三十年代，上海，華鑫鐘表店的伙計陳子坤（陳坤 飾）與店老板的女兒方紫儀（羅海瓊 飾）經歷著人生的初戀，在老板的挑剔下偷偷愛戀著。卻因為結識了安琪（李小冉 飾）而卷入一場風波，從此生命軌跡截然不同。子坤與安琪被關進監(jiān)獄，紫儀為救子坤闖進杜家嚇壞了自小患有心病的杜家千金杜心雨（周迅 飾），尋救失敗反惹禍上身，后是拜托同學范麗君的表哥李英奇（陸毅 飾）才將子坤救出來。英奇對紫儀產生了好感，而他此時正被家中安排與麗君結婚。
　　子坤去杜家索賠時得到心雨好感并愿意向他敞開心扉，看著這得來不易的情景杜云鶴急忙討好子坤，希望他能留在心雨身邊成為他的女婿。子坤心里只有紫儀，卻不知道那邊李英奇已經對紫儀展開熱烈追求，紫儀執(zhí)意不從但心卻在一點點融化，她在顧忌好友范麗君。
　　杜云鶴的手下阿萊（孫紅雷 飾）愛上了孤高倔強的安琪，安琪卻看不慣他的走狗嘴臉，她愛的是英俊溫和的李英奇，并在英奇的幫助下開了家花店。后又遭遇花店被砸事件，被迫去做舞女，卻得到阿萊保護照顧，安琪對阿萊改觀。
　　子坤漸漸愛上了天真善良的心雨，為了弄清感情他出海而去，回來后對紫儀說分手，因為他不能給她富足的生活。紫儀黯然離去。李英奇在教堂逃婚，帶紫儀遠走高飛，卻在范麗君的手段下被迫回來，從此紫儀過上了備受折磨的日子。
　　子坤與心雨在杜云鶴的安排下在世外桃源過上了詩一般的日子，卻沒能禁受住誘惑回到了上海，一段腥風血雨再難避免，這群癡男怨女的命運糾纏在一起，演繹出一段轟轟烈烈的命運故事。